Сожаление о прошлом, которое сложилось не так, как тебе хотелось, –  это грех или нет? Если это сожаление вызывает растерянность и уныние, то, безусловно, да. Когда к Антонию Великому обратился один из его учеников с вопросом «как жить праведно», то в числе прочих советов прозвучал и такой: «не жалеть о том, что прошло».  
Отношение человека к своему прошлому неразрывно связано с его отношением к настоящему, к себе самому и, конечно, к Богу. Необходимо понять, для чего тебе были посланы в жизни те или иные обстоятельства и какие они имели последствия для дальнейшей жизни. 
Это действительно важно. А жалеть об ушедшей юности, скорбеть об упущенных возможностях, о несделанном, о несказанном и, уж тем более, примерять на себя чью-то более успешную жизнь, завидовать другим и злиться на свою судьбу –  занятие непродуктивное и крайне вредное для нашей души.
Господь даровал нам свободу воли, и на протяжении всей своей жизни мы делаем выбор, поступаем так, как считаем правильным. Если выбор оказался неправильным, то кого в этом винить, кроме самих себя? 
Отношение к прошлому – это, в первую очередь, вопрос христианского смирения. Смирись, если исправить уже ничего нельзя, и извлеки уроки на будущее. Будь внимателен к тем подсказкам, которые дает тебе Господь, указуя на верный путь. 
Живи здесь и сейчас. Радость и утешение можно найти в каждом прожитом дне. И, стоя на вечерней молитве, не забудьте поблагодарить за это Господа. Архимандрит Иоанн Крестьянкин однажды сказал: «Учись благодарить Бога за всё и увидишь в своей жизни чудо водительства Божия».
Помоги, Господи!